En el año 1751, la iglesia fue visitada por el Obispo Agustín Morel de Santa Cruz, quien la menciona como de mayor longitud y altura que las iglesias de San Juan de Dios y San Sebastián. 

En 1856, las tropas filibusteras de Walker se parapetaron en la iglesia en un sitio que duró 18 días dejando efectos destructivos en la construcción religiosa. 

Posteriormente en 1945, se remodeló la fachada dando como resultado su actual aspecto. En el año de 1954, se le agregó el ábside y la cúpula que descansa sobre el presbiterio. 

Estas obras, bajo la dirección del Arq. Mario Favilli, fueron construidas por el Maestro Rafael Gutiérrez. 

De 1954 a 1965 se reconstruyeron las paredes y las bóvedas de la nave lateral y la sacristia.

 
La fachada Sur donde predomina la horizontalidad presenta en su superficie columnas adosadas y vanos de ventanas, mientras la fachada Oeste está obstaculizada por el edificio de un colegio de enseñanza primaria cuyos materiales y sistemas constructivos son modernos.  
Las torres que enmarcan el frontis están a su vez compuestas por cuatro cuerpos, teniendo elementos semejan les a los del frontón original. 

El primer cuerpo presenta columnas de sección cuadrada interrumpidas por la cornisa medianera para seguir ascendiendo hasta la comisa que da comienzo al segundo cuerpo. en el cual además de las columnas se encuentran dos ventanas de arcos de medio punto las cuales mantienen la unidad con el campanario del frontis original, siendo igual a las que están sobre el coro. 

En el tercer cuerpo cada una de ellas tiene una ventana de arco de medio punto que transmite la presencia del campanario, finalizando este cuerpo con una comisa. 

El cuarto cuerpo de cada torre es de menor sección que los anteriores y una ventana circular es el único elemento positivo de las mismas, que son terminadas en tetraedros.
 
En el atrio hacia la Plaza de España se encuentran perillas, elementos decorativos urbanos. iguales y quizás procedentes de San Francisco, mientras que las del costado Este datan de cerca de quince años. coincidiendo con la remodelación de la iglesia.

Fundada en 1624 - 1626 por Fray Benito de Baltodano. Luego que fue incendiada fue reconstruida con diferentes formas, lo que ha hecho que pierda un poco de su valor arqueológico. 

Se encuentra localizada sobre la calle La Calzada a poca distancia del Gran Lago. 

La Iglesia de Guadalupe tenía una posición estratégica en tiempo de la Colonia, ya que estaba a la entrada de la ciudad por la vía del gran Lago, por lo que se convirtió en la típica Iglesia Fortaleza, razón por la cual estuvo siempre expuesta a los saqueos y destrucciones de piratas y filibusteros.

En noviembre del año de 1856 las tropas de Walker fueron encerradas y sitiadas en Guadalupe, por las tropas del Gobierno de Nicaragua, durante 18 días, resultando seriamente dañado el templo. En 1890 aún conservaba en sus muros, huellos de los combates librados dentro de él. 

En 1945 se reconstruyó su actual aspecto, y su sencilla y bella fachada. Sufrió una transformación radical con la construcción de tres de sus conos en la coma, borrándole mucha de su afinidad con su pasado histórico.